Как изменяются свойства водородных атомов гидроксильных групп в ряду веществ; одноатомные спирты, многоатомные спирты, фенолы, карбоновые кислоты? Почему?


Как изменяются свойства водородных атомов гидроксильных групп в ряду веществ; одноатомные спирты, многоатомные спирты, фенолы, карбоновые кислоты? Почему?
Рейтинг: 5.0/1
Просмотров: 76 | Добавил: (25.11.2020) (Изменено: 25.11.2020)

Всего ответов: 2

Обсуждение вопроса:
Всего ответов: 2
Аватар
0

25.11.2020 оставил(а) комментарий:
В ряду веществ: одноатомные спирты, многоатомные спирты, фенолы, карбоновые кислоты – возрастает подвижность атома водорода связанного с атомом кислорода.

В молекуле одноатомного спирта имеется одна гидроксильная группа. В этой группе более электроотрицательный кислород оттягивает на себя общую электронную пару O:H и приобретает частичный отрицательный заряд, а атом водорода – частичный положительный.

В молекуле многоатомного спирта имеется две или более гидроксильных группы. Помимо того, что атом кислорода отдельной гидроксильной группы оттягивает на себя общую электронную пару O:H, – гидроксильные группы взаимно влияют друга друга. Атом кислорода одной гидроксильной группы, оттягивает на себя общую электронную пару O:H другой группы и наоборот. Поэтому атомы водорода в многоатомных спиртах являются более подвижными, чем в одноатомных спиртах.

В молекуле фенола гидроксильная группа соединена с ароматическим кольцом, которое благодаря π-электронному облаку обладает свойством притягивать электроны. Поэтому связь O:H в фенолах более полярна, что обуславливает большую подвижность атома водорода в гидроксильной группе, по сравнению с многоатомными спиртами.

В молекуле карбоновой кислоты имеется карбонильная группа. Атом углерода карбонильной группы приобретает некоторый положительный заряд, так как электронная плотность сдвигается от него в сторону атома кислорода карбонильной группы. В результате этот атом углерода притягивает к себе электронную пару от атома кислорода гидроксильной группы. Компенсируя смещённую электронную плотность, атом кислорода гидроксильнои группы оттягивает к себе электронную пару соседнего атома водорода. Вследствие этого связь между атомами кислорода и водорода в гидроксильной группе становится более полярной и атом водорода приобретает большую подвижность, чем атом водорода в гидроксильной группе фенолов.
Аватар
0

25.11.2020 оставил(а) комментарий:
Рассмотрим для наглядности в качестве примеров этиловый спирт, этиленгликоль, фенол и уксусную кислоту.

В молекуле этилового спирта гидроксильная группа связана с этильным радикалом СН₃СН₃. В молекуле этиленгликоля ко второму атому углерода также присоединена гидроксильная группа. У атома кислорода электроотрицательность больше, чем у атома углерода, поэтому атом кислорода второй гидроксильной группы оттягивает на себя электроны от атома углерода. В результате этот эффект оттягивания электронной плотности по цепочке передается к атому кислорода первой карбоксильной группы, и электроны от атома водорода смещаются к атому кислорода.

В результате связь О-Н становится более полярной и легче разрывается (естественно, влияние гидроксильных групп взаимно: точно так же первая гидроксильная группа увеличивает кислотность второй).

В молекуле фенола гидроксильная группа соединена с ароматическим кольцом, которое обладает свойством притягивать электроны. Поэтому связь О-Н в фенолах более полярна, чем в спиртах, и легче разрывается.

В молекулах карбоновых кислот гидроксильная группа соединена с карбонильной группой С=О. Атом кислорода карбонильной группы оттягивает на себя электроны от атома углерода, который, в свою очередь, оттягивает электроны от атома кислорода гидроксильной группы. Наконец, атом кислорода оттягивает к себе электроны от атома водорода. В результате связь О-Н становится более полярной и легко разрывается. В молекуле кислоты атомы кислорода карбонильной и гидроксильной групп соединены с одним атомом углерода, поэтому этот эффект смещения электронов проявляется очень сильно и в карбоновых кислотах связь О-Н разрывается легче всего.

Таким образом, в ряду: спирты, многоатомные спирты, фенолы, карбоновые кислоты, - возрастает легкость разрыва связи О-Н в гидроксильной группе, то есть увеличивается подвижность атома водорода гидроксильной группы.
avatar