Основываясь на строении функциональной группы, поясните, почему для альдегидов характерны реакции присоединения


Основываясь на строении функциональной группы, поясните, почему для альдегидов характерны реакции присоединения.
Рейтинг: 5.0/1
Просмотров: 66 | Добавил: (25.11.2020) (Изменено: 25.11.2020)

Всего ответов: 3

Обсуждение вопроса:
Всего ответов: 3
Аватар
0

25.11.2020 оставил(а) комментарий:
Атом углерода карбонильной группы находится в состоянии sр²-гибридизации. Атомы углерода и кислорода в карбонильной группе соединены двойной связью. Одна из этих связей образована одной из гибридизованных sр²-орбиталей атома углерода и одной из двух р-орбиталей атома кислорода, это σ-связь. Вторая связь, π-связь, образована негибридизованной р-орбиталью атома углерода и второй р-орбиталью атома кислорода. π-Связь легко разрывается, поэтому альдегиды и кетоны легко вступают в реакции присоединения.
Аватар
0

25.11.2020 оставил(а) комментарий:
Реакции присоединения характерны для альдегидов за счет двойной связи карбонильной группы. В карбонильной группе кислород более электроотрицателен, чем углерод, поэтому пи-электроны двойной связи смещены к кислороду. Эта связь значительно поляризована, чем и объясняется активность карбонильной группы. Алкильные радикалы обладают электродонорными свойствами. В альдегидах смещение электронов от алкила к карбонильному углероду уменьшает его частичный положительный заряд (сигма+). Поэтому реакционная способность карбонильной группы в этанале уже несколько меньше, чем в метанале, в котором карбонильный углерод не связан с алкилом. В ряду альдегидов реакционная способность уменьшается по мере усложнения алкильных радикалов.
Аватар
0

25.11.2020 оставил(а) комментарий:
Для альдегидов и кетонов характерны реакции присоединения по карбонильной группе. Это является важным отличием альдегидов от карбоновых кислот, для которых реакции присоединения не характерны.

Для понимания механизма реакции важно вспомнить об электроотрицательности. В карбонильной группе кислорд, как более электроотрицательный элемент, тянет электронную плотность на себя от углерода. На атоме кислорода возникает частичный отрицательный заряд (δ-), а на атоме углерода частичный положительный (δ+).

Отрицательный заряд притягивает положительный: именно так и будет происходить при присоединении различных молекул к карбонильной группе альдегидов и кетонов.
avatar