Почему ароматические соединения по химическим свойствам отличаются как от непредельных, так и от предельных углеводородов?


Почему ароматические соединения по химическим свойствам отличаются как от непредельных, так и от предельных углеводородов?
Рейтинг: 5.0/1
Просмотров: 129 | Добавил: (23.11.2020) (Изменено: 23.11.2020)

Всего ответов: 2

Обсуждение вопроса:
Всего ответов: 2
Аватар
0

23.11.2020 оставил(а) комментарий:
Особые свойства ароматических углеводородов объясняются особенностями их строения. Судя по формуле, бензол является циклогексатриеном, то есть в его молекуле должны быть три двойные связи. На самом деле шесть π-электронов образуют одно электронное облако, принадлежащее сразу шести атомам углерода. Поэтому бензол ведет себя так, как будто в его молекуле нет отдельных двойных связей. В отличие от алкенов, для бензола не характерны реакции присоединения. Например, при реакции этилена с бромом в присутствии бромида железа образуется дибромэтан, а из бензола образуется бромбензол, то есть происходит замещение атома водорода на атом брома.
Аватар
0

23.11.2020 оставил(а) комментарий:
По химическим свойствам арены отличаются от предельных и непредельных углеводородов. Это объясняется особенностями строения бензольного кольца. Делокализация шести π-электронов в циклической системе понижает энергию молекулы, что обусловливает повышенную устойчивость (ароматичность) бензола и его гомологов.

Поэтому арены не склонны вступать в реакции присоединения или окисления, которые ведут к нарушению ароматичности. Для них наиболее характерны реакции, идущие с сохранением ароматической системы, а именно, реакции замещения атомов водорода, связанных с циклом. Наличие областей повышенной π-электронной плотности с двух сторон плоского ароматического цикла ведет к тому, что бензольное кольцо является нуклеофилом и в связи с этим склонно подвергаться атаке электрофильным реагентом. Таким образом, для ароматических соединений наиболее типичны реакции электрофильного замещения. Другие реакции (присоединение, окисление) идут с трудом.
avatar