Как на основе экспериментальных данных определили молекулярную и структурную формулы бензола?


Как на основе экспериментальных данных определили молекулярную и структурную формулы бензола?
Рейтинг: 5.0/1
Просмотров: 216 | Добавил: (23.11.2020) (Изменено: 23.11.2020)

Всего ответов: 3

Обсуждение вопроса:
Всего ответов: 3
Аватар
0

23.11.2020 оставил(а) комментарий:
Экспериментальные данные показывают, что в молекуле бензола примерно 92,3% углерода, как и в молекуле ацетилена. Плотность паров бензола по водороду равна 39, а масса 1 моля - 78 г. Следовательно, молекула бензола состоит из шести атомов углерода и шести атомов водорода, а его молекулярная формула С₆Н₆.

Эксперименты показали, что при повышенной температуре и в присутствии катализаторов к каждой молекуле бензола присоединяются три молекулы водорода и образуется циклогексан.

Это свойство доказывает, что бензол имеет циклическое строение.
Аватар
0

23.11.2020 оставил(а) комментарий:
Долгое время структурная формула бензола оставалась тайной. Предложенная Кекуле формула с двумя тройными связями не могла объяснить то, что бензол не вступает в реакции присоединения. По современным представлениям, двойные связи в молекуле бензола не фиксированы, а постоянно перемещаются по кругу, поэтому правильнее рисовать их в виде кольца.
Аватар
0

23.11.2020 оставил(а) комментарий:
Бензол — первое ароматическое соединение — открыто в 1825 г. М. Фарадеем. Молекулярная формула бензола — С₆Н₆.

В 1865 г. Кекуле предложил его структурную формулу как циклогексатриена-1,3,5.

Молекула, соответствующая формуле Кекуле, содержит двойные связи, следовательно, бензол должен иметь ненасыщенный характер, т. е. легко вступать в реакции присоединения: гидрирования, бромирования, гидратации и т. д.

Однако данные многочисленных экспериментов показали, что бензол вступает в реакции присоединения только в жёстких условиях (при высоких температурах и освещении), устойчив к окислению. Наиболее характерными для него являются реакции замещения, следовательно, бензол по характеру ближе к предельным углеводородам.

На основании данных исследований и расчётов сделан вывод о том, что атомные орбитали шести атомов углерода находятся в состоянии sр²-гибридизации и лежат в одной плоскости. Негибридизованные р-орбитали атомов углерода, составляющие двойные связи (формула Кекуле), ориентированы перпендикулярно плоскости кольца и параллельны друг другу. Они перекрываются между собой, образуя единую π-систему. Таким образом, система чередующихся двойных связей, изображённых в формуле Кекуле, является циклической системой сопряжённых, перекрывающихся между собой π-связей. Эта система представляет собой две тороидальные (похожие на бублик) области электронной плотности, лежащие по обе стороны бензольного кольца. Из всего изложенного можно сделать вывод, что изображать бензол в виде правильного шестиугольника с окружностью в центре (π-система) более логично, чем в виде циклогексатриена-1,3,5.
avatar